Koninklijke Vlaamse Opera
Een week na zijn optreden in Aus einem Totenhaus tijdens het Hollandfestival biedt de Koninklijke Vlaamse Opera Simon van Trirum een mooi contract aan voor het seizoen 1954/1955. Omdat de Nederlandse Opera hem nog geen zekerheid kan geven voor het nieuwe seizoen, vertrekt Simon samen met zijn vrouw Wil van Trirum-Booms naar Antwerpen.

Hij debuteert in oktober 1954 met de eerste tenorpartij in Borodin’s Prins Igor en heeft bij het verwende Antwerpse publiek groot succes.
Recensie in Het Antwerps Toneel van 8-10-1954: "De nieuwe tenor Simon van Trirum had als Wladimir Igorewitsj een gevaarlijk debuut. Maar zijn degelijke prestatie - ook gekenmerkt door onberispelijke dictie - heeft bewezen dat de directie met hem een kostbare aanwinst deed."
In de loop van de vier jaar die hij aan de Koninklijke Vlaamse Opera verbonden is zingt Simon vele rollen:
In december 1954 als Beppo in de opera Paljas.
Recensie in Handelsblad 27-12-1954: "Ook René Anthonis (Silvio) en Simon van Trirum (Beppo) waren nieuw in deze bezetting. Zij voldeden beiden zeer goed, en de laatste vermocht met zijn kleine serenade de aandacht te vragen voor een stem, waarin naar onze mening grote mogelijkheden schuilen."

1955 Heinrich in Tanhäuser.
Recensie in de Nieuwe Gazet 24-1-55: "Door de vocale waarde van de anderen, de heren Harmsen, Van Trirum en Draps werden de vele samenzangen uitstekend gediend."
1955 Een herder in De dode ogen.
Recensie in de Gazet van Antwerpen: 28-2-1955: "Als de herder was Simon van Trirum in deze zin een revelatie dat we nog nooit de gelegenheid hebben gekregen zijn mooi stemgeluid zo zeer op prijs te stellen. Als acteur moet hij aan beweeglijkheid winnen, dit neemt niet weg dat hij voor het K.V.O.-gezelschap een rijke belofte vertegenwoordigt."

Een zanger in De grote Kruik, Jonge zeeman en De oude herder in Tristan en Isolde, Evert in Heibieke, De zanger in De Rozenkavalier, Rodrigo in Othello, Een gast in De heilige van Bleecker Street, Sanctelein in Swane, Rudolph van Harras in Wilhelm Tell, Normanno in Lucia van Lammermoor, Een voddenraper in Iris, Prins Andrej Khowansky in Khowanstsjina, Brighella in Ariadne op Naxos, Nathanaël in Hoffmanns vertellingen, Graaf Elemer in Arabella, Saint Phar in Bohème, Graaf Ferry Hegeduc van Doroszma in Victoria en haar Huzaar, Goudzoeker in Het meisje van de Far-West, Hadji in Lakmé.


In 1956 zingt hij in Rotterdam de rol van Ismaël in een opvoering van Nabucco door het operakoor Maasstad. “De opmerkelijke, hoewel onbekende, lyrische tenor Simon van Trirum” wordt door de Nederlandse critici opgemerkt.
In 1957 als Arrie in De bruid der zee.
Recensie in Het Handelsblad 1-4-1957: "en de tenor Simon van Trirum bracht een grote verrassing met een stoer gezongen en kranig geacteerde Arrie. Hij maakte van deze figuur niet de blatende jammeraar die wij van een van onze operaklas-«professoren» in slechte herinnering hebben, maar hij gaf kleur en leven aan dit veelal verwaarloosde personage."
1957 Stuurman in De Vliegende Hollander.
Recensie in De Volksgazet 18-3-1957: "Als stuurman zong Simon van Trirum op briljante wijze zijn aria."

1957 Don Ottavio in Don Giovanni.
Recensie in de Nieuwe Gazet van 10-6-1957: "Wie er ook ruim van applaus werd bedeeld was wel de heer Simon van Trirum, die zich in zeer grote mate het vertrouwen waardig heeft gemaakt, hetwelk voor de zo belangrijke rol van «Ottavio» de directie in hem had gesteld."
Op 5 januari 1957 legt Simon met goed gevolg een auditie af bij het Belgische Nationaal Instituut voor Radio-Omroep. De eerste uitzending waaraan hij meewerkt is: "De fatale overwinning" van Karel Ceuleers. Om tot de studio's te worden toegelaten moet het contract steeds getoond worden, staat in het contract met rode letters vermeld. Later werkt Simon ook mee aan een aantal televisie uitzendingen van de Vlaamse Televisie. Zoals bijvoorbeeld: "Geding van minnegod en zotheid" uitgezonden op 21 mei 1959.
Aan de Antwerpse tijd komt een eind als praktisch het voltallige operapersoneel in 1958 op straat wordt gezet door de nieuw benoemde leiding. De Koninklijke Opera van Gent biedt Simon van Trirum een goed contract aan. Hij accepteert en is van 15 september 1958 tot 15 april 1960 verbonden aan de Koninklijke Opera te Gent.
Simon van Trirum zingt ook in Gent vele rollen, waaronder: Adam in De vogelhandelaar, Stefan in De lustige boer, Stefan Koltay in Victoria en haar Huzaar, Admiraal in Spoetnik en Alfred in De Vledermuis. Zijn gezinsleden (er zijn inmiddels 3 kinderen geboren) hebben het in Gent minder naar hun zin dan in Antwerpen en ze krijgen heimwee naar Nederland.

Simon van Trirum stuurt daarom een brief naar de Opera in Amsterdam. Per expresse komt er een uitnodiging voor een auditie met als resultaat een engagement als tenor bij de Nederlandse Opera.